Bruno di Colonia, dopo aver fondato nel 1084 la prima casa dell’ordine a Chartreuse in Francia, sostenuto da Ruggero I d’Altavilla, diede origine nel 1091 ad un insediamento monastico nell’altopiano delle Serre, tra Arena e Stilo in diocesi di Squillace, costituito dal primitivo eremo in località la Torre (dedicato a S. Maria) e da quello poco distante di S. Stefano del Bosco (ove sorge l’odierna Certosa). Quest’ultimo fu inaugurato nel 1099 per far fronte al grande afflusso di nuovi aderenti alla comunità e accogliere così i fratelli conversi (Bianchini 2002a). L’insediamento bruniano nel 1192 passò, con la bolla Ad religionis ordinem di Celestino III, sotto la giurisdizione dei cistercensi e vi rimase per oltre tre secoli.  

Il rinvenimento, tra il 1502 e il 1505, delle reliquie di San Bruno e di Lanuino nella chiesa di S. Maria, contribuì a ravvivare il proposito dei certosini di tornare a Serra. Tuttavia, a favorire concretamente il loro ritorno nell’antico insediamento serrese, contribuirono altre situazioni e circostanze, in particolare la crisi in cui versava la comunità cistercense di Serra, soggetta al regime della commenda, l’impegno del priore generale dell’ordine certosino, e la sinergia tra due autorevoli membri della famiglia d’Aragona, cioè Giacomo d’Aragona, priore dell’importante certosa napoletana, e Luigi d’Aragona, cardinale e abbate commendatario del monastero cistercense di Serra. Queste combinazioni di eventi realizzarono il proposito di ripristino dell’insediamento fondato da Bruno di Colonia in Calabria (Bianchini 2002a). 

Sulla scia di questi avvenimenti la certosa di S. Stefano fu ricostruita con il concorso, oltre che di maestranze locali, di artisti provenienti da varie parti d’Italia e d’Europa, tra i quali vanno ricordati: David Müller (1574-1639), che scolpì nel 1611 le statue marmoree di S. Bruno e della Madonna col bambino conservate nella chiesa matrice di Serra; Bernardino Poccetti (1548-1612) autore nel 1608 della tela raffigurante il Martirio di S. Stefano; Jacopo del Duca, al quale è attribuita la facciata dell’antica chiesa della certosa; Cosimo Fanzago che realizzò, tra il 1631 e 1650, l’altare maggiore della chiesa certosina (Puntieri D. 2003). L’opera, nel 1836, fu trasferita nella chiesa dell’Addolorata di Serra,  mentre alcuni angeli bronzei, trasportati a Monteleone (Vibo Valentia), sono oggi conservati nel museo del Valentianum.

Il terremoto del 1783, il cui moto rotatorio è rappresentato nelle guglie terminali della facciata dell’ antica chiesa, distrusse il complesso monastico. 

Nella relazione inviata da Francesco Pignatelli, vicario generale per la Calabria, a Ferdinando IV, re di Napoli, i danni subiti dalla certosa sono descritti nei termini: “Poco lungi dalla Serra è collocato il famoso Monistero de’ Certosini sotto il nome di S. Stefano del Bosco. Il recinto che costituisce la clausura è intatto, se non che minacciano rovina le sei torri costruite, come ornamento del medesimo. Il corridojo del chiostro de’ procuratori è caduto restando illesi i pilastri su cui si poggiava. Le stanze di abitazione, poi, e la spezieria sono lesionate notabilmente. Il chiostro de’ monaci claustrali è in parte fracassato, ma delle loro stanze alcune si veggono diroccate e le altre inabitabili. L’appartamento priorale è danneggiato nelle coperture e nelle mura laterali. Il refettorio e uno dei due magazzini si scorge in parte rovesciato e l’altro conquassato, ma la volta del lavoratojo del pane, la cucina e il piano che sta sulla cantina sono quasi interamente a terra. Nella chiesa si osserva caduta la cupola, il campanile e parte della volta, del coro, e della sagrestia. In mezzo a tante rovine non morì alcuno de’ monaci che sono cinquanta […]” (Placanica 1982).

Dopo il sisma, con l’avvento della Cassa Sacra, il patrimonio diplomatico, manoscritto e librario della certosa in parte si disperse in mare durante il viaggio verso Napoli (Placanica 1966-67) e in parte finì nelle mani di collezionisti: “le pergamene più preziose spedironsi al R. Archivio nel Castello Capuano a Napoli; altre in maggior numero co’ manoscritti si dispersero; e i libri furono miseramente rubati, o dissipati, parte nell’espulsione del 1784, e parte nella soppressione del 1809” (Capialbi/Crispo 1941).

Dopo un fallito tentativo di ripristino negli anni Quaranta dell’Ottocento i certosini rientrarono a Serra  il 21 giugno 1856 iniziando la ricostruzione materiale dell’antica certosa.